Microsoft SMTP Service是從NT時代就有的實用服務，陽春歸陽春，拿來當作網站系統派送通知的服務綽綽有餘。這幾年下來，陸續有些處理SMTP Service的經驗，在此以FAQ的方式做個分享。
1.為什麼我的信寄不出去?
A: 寄信Client多半會要求輸入SMTP Server IP、Port Number等資料。有些人會抱怨明明就設好127.0.0.1的25 Port，使用Telent 127.0.0.1 25的方式也可以連線成功，但信就是寄不出去。
最 常見的理由是SMTP Service的Mail Relay(郵件轉寄)功能被關閉了! 由於垃圾信發送者常常會在網路上尋找支援Relay功能的SMTP主機當作發送垃圾信的跳板。近年來，基於安全理由，各家SMTP Server的預設值都會停用Mail Relay功能，所以請記得到IIS管理員中將127.0.0.1加入允許Relay的IP清單。
有個非常實用的SMTP偵測技巧是利用Telnet檢視SMTP交談中的訊息，如下所示，就可以清楚看出問題出在Relay Denied。關於Telnet 25 Port的技巧可以參考MS的這篇KB，至於如何Config SMTP Service，則可以看另一篇KB。
| C:\>telnet 127.0.0.1 25 220 blah.com.tw Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: 5.0.2195.6713 ready at Connection to host lost. C:\> |
2.我沒開放Relay，為什麼某些程式的信還是寄得出去?
A.前面強調過SMTP Svc必須要開放Mail Relay限制才能寄Mail出去，但有人抗議，他的SMTP Svc Mail Relay一直以來都是關閉的，信件照樣寄得嗄嗄叫!
inetpub/wwwroot 相信大家都耳熟能詳，但inetpub下還有個名不見經傳的mailroot目錄。mailroot下有幾個好玩的目錄: Badmail用來放SMTP Svc寄不出的退信、Drop是被丟棄的信、Mailbox則用來存放寄給本機使用者的信(MS SMTP Svc其實有收信功能的，只要Domain Name設對了，user@yourSmtpDomain.com的 信就會被放到這裡)，Queue、Route、SortTemp都是傳送過程中暫存信件用的。如果信件卡住沒送出去，則可以在Queue中看到大排長龍。 最後的重頭戲來了，有個Pickup目錄，你只要把信組成.eml的格式寫進去，MS SMTP Svc就會幫你寄出去，效果與使用TCP 25連上127.0.0.1完全相同，但這種做法不受Relay的限制。(大概是SMTP將有權限在本機寫入檔案的Client視為合法使用者的緣故)
例如MS的CDONTS.DLL，不需要指定SMTP Svc IP & Port就可以寄信，關鍵也在於它是用Pickup目錄來交寄郵件。
3.要怎麼Trouble-Shooting SMTP Svc?
A.前面已經提示過一些技巧了，在此再做個整理:
1) 用Telnet 127.0.0.1 25的方法Debug
2) 檢查Badmail, Pickup, Queue等Mailroot下的目錄
3) SMTP Svc跟IIS一樣可以記Log，但預設是關閉的，打開後可以在windows\system32\logfiles裡找到類似IISLog的記錄檔
4.SMTP Svc使用上有沒有什麼限制?
A. 先談談效能，在我的經驗中，網站整合SMTP Svc，對寄寄通知函、定期送報表等工作向來都勝任愉快。只有當年.COM泡沬化的前夕曾打算用它來發數萬封網路行銷電子報，一次硬塞數百封Mail會讓 SMTP Svc不支倒地了... 不過，一般而言，專業電子報派發應該就近Colocation在ISP，更常見的作法是使用專門的軟體、平台派發，這種土法鍊鋼惡搞法對SMTP Svc而言本來就不太公平。
至於其他限制方面，由於SMTP Svc會查DNS，自行用25 Port連上對方的Mail Server交寄郵件，許多公司的防火牆根本不允許一般的PC連線Internet上的25 Port，要用得另外申請；另一方面，收信Mail Server也常會透過反查發信主機的DNS來過濾來路不明的SMTP Server，若SMTP Svc沒有設好DNS，也會吃閉門羮。對於這方面的困擾，我常用的一招是設定Smart Host! 設定Smart Host後，SMTP Svc就不必再拋頭露臉，所有的信都會轉交Smart Host主機，由它負責寄出。由於近來各公司都啟動了相關的垃圾信機制，因此透過公司統一的對外管道寄信問題較少。關於Smart Host的設定可以參考剛才提過的一篇KB。
5.SMTP Svc有沒有什麼資安防護機制?
A.SMTP Svc可以限定接受連線的對象IP、允許Mail Relay的IP、加上SSL、TLS加密功能，還可要求使用者必須登入AD帳號後才可使用(跟IIS一樣可以選Basic、NT整合式認證等)，透過這 些設定，可以減少被當成垃圾信跳板的可能。另外，先前提到的Log功能則可以作為事後追查之用，也算是資安機制的一部分吧!
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